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Il marchio nasce nel 
1938 quando Henry Sergen, un veterano inglese della prima guerra mondiale, decide di metter su un commercio di berretti importati dalla Francia, modificandone però alcuni aspetti. Il nome deriva dalla fusione di tre parole (K sta per silk, ANG per angora, OL per wool) ed iniziò a conoscere un discreto successo con lo scoppio del secondo conflitto mondiale, visto che il berretto spopolò tra le file dell’esercito inglese. La fabbrica cominciò a produrre svariati modelli, il più importante dei quali era il 504 cap, e si affermò anche nel mondo della musica quando negli anni ’60 ottenne il diritto esclusivo a creare tutti i cappelli indossati dai Beatles. Sebbene forte di una lunga schiera di fan ed estimatori, l’azienda capì che necessitava di un logo per accompagnare il prodotto, e così nel 1983 tentarono con svariati animali, tra cui tartarughe e cavalli. L’idea definitiva del canguro fu seguita per sfruttare l’onda del grande successo americano del “kangaroo hat”, facendo nascere così un vero e proprio fenomeno culturale.